Насколько правильно подвергать все сомнению?..

В зависимости от ситуации, от того, что такое "всё".

Нужно ли постоянно держаться своего?..

Своего..Мнения? Да. Если ты уверен в его правильности и в том, что оно твоё. Но при этом надо пытаться принимать и мнения других людей.


Когда сомнение - слабость?

Никогда. "Доверяй, но проверяй". Слабость сделать выбор а затем мучаться и пытаться вернуть былое.