Интересная тема)
Как говорится, добиться можно всего, вопрос лишь в том, какую цену Вы готовы за это заплатить.
Говоря о том, заключил бы я договор с Дьяволом, прежде всего встает вопрос: с какой целью?
И если говорить о какой-либо выгоде для себя, то для каждого она может оказаться разной.
Смею привести пример, что допустимо заключить договор с Дьяволом во имя спасения другого, а в случае, если это будет расцениваться, как самопожертвование, то останется путь лишь в рай.

В оконцовке добавлю, что лично я бы заключил подобный договор, только ради спасения любимой.)